Estrazione acido-base di alcaloidi
18 January 2009 da Marco
PREMESSA
In questo articolo un tipo di estrazione molto comune in ambito chimico, ed è usata principalmente per estrarre i principi attivi dai vegetali, e precisamente degli alcaloidi. Questi ultimi prendono Il nome da alcalis, ovvero basico. Sono componenti dal gusto amaro e anche più o meno tossici (un esempio banale è la caffeina). Nella loro struttura molecolare è sempre presente almeno un atomo di azoto legato a dei metaboliti organici. Per ogni alcaloide i componenti utilizzati per l’estrazione sono leggermente diversi, ma il metodo che andrò a descrivere è generalizzato e quindi applicabile a tutti gli alcaloidi.
Di seguito riporto gli alcaloidi più comuni che è possibile estrarre con questo metodo.
• Caffeina
• Nicotina
• Cocaina
• Morfina
• LSA
• DMT
e molti altri.
MATERIALE NECESSARIO
• Almeno 5 vasi di vetro, le dimensioni dipendono dalla quantità di materiale organico.
• Acido muriatico (in alternativa potete usare del semplice succo di limone o aceto di
vino bianco)
• Soda caustica o bicarbonato di sodio
• Acqua distillata
• Solvente organico non polare (vedi in seguito)
• Cartine tornasole
• Una calza, un filtro da caffè a trama fine o analogo
• Un piatto di ceramica
• Una discreta quantità di materiale organico secco
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SOLVENTE ORGANICO NON-POLARE
Il solvente è quello che permette di estrarre gli alcaloidi in forma base dalla soluzione basica. Deve essere non-polare, ossia non deve mescolarsi con l’acqua ma creare due livelli ben distinti (è quello che succede con l’aceto e l’olio per farla semplice). Ecco alcuni solventi organici non polari adatti al nostro scopo:
• Naphta (ossia il petrolio bianco. Vi sconsiglio il suo utilizzo, anche se il suo costo è molto basso, ma i suoi tempi di evaporazione sono molto lunghi)
• Etere di petrolio (costa più della naphta ma evapora in pochissimo tempo e lascia pochi residui. Viene usato per l’estrazione industriale della cocaina)
• Cloruro di Metile (questo è estremamente tossico, se lo usate munitevi di mascherine. Inoltre creerà un livello che sta al di sotto della soluzione acquosa, al contrario dell’etere e della naphta)
Questi solventi sono molto volatili e infiammabili, è opportuno prendere le dovute precauzioni.
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FASE 1: Preparazione del materiale e sua decantazione in soluzione acida
Prendete la vostra scorta di materiale organico e polverizzatela il più possibile, aiutandovi anche con un frullatore. Per facilitare questa operazione potrebbe essere utile congelare il materiale e poi triturarlo. Prendete un vaso di vetro sufficientemente grande per contenere tutto il vostro materiale, riempitelo per metà di acqua distillata e aggiungeteci un po di acido muriatico. Se usate il limone, spremete un limone intero per ogni 500ml d’acqua. Per essere precisi, usate le cartine tornasole e verificate che il pH sia circa 3. Non esagerate con l’acidificazione. Ora versate il materiale all’interno della soluzione acida (Il liquido deve essere quasi il doppio del volume vegetale, fate sembrare il tutto ad un minestrone). Lo scopo di questa fase è fare in modo che la maggior parte degli alcaloidi si trasformi in sali, e quindi solubili in acqua. Per velocizzare il processo riscaldate il tutto senza far evaporare il liquido, e mescolate ogni tanto. Lasciate riposare per almeno 48 ore, sempre mescolando di tanto in tanto.
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FASE 2: Filtrare il contenuto del primo vaso ed eliminare i componenti indesiderati
Preparate un altro vaso, di dimensioni simili al precedente e stirate bene sulla sua imboccatura un pezzo di calza. Vi servirà come filtro. Versate il contenuto del primo vaso nel secondo, facendo passare il liquido attraverso la calza. Tutto il materiale vegetale potrà essere scartato una volta filtrata completamente tutta la soluzione acida. A questo punto vi ritrovate con una soluzione acida, privata da componenti indesiderati, al cui interno sono presenti gli alcaloidi sotto forma di sali. Versate in questa soluzione il vostro solvente organico. Non serve esagerare, per 500ml di soluzione bastano 75ml di solvente. Agitate il tutto, e lasciate che si formino due livelli. Se usate il cloruro di metile, il livello del solvente andrà a formarsi sul fondo. Vedrete che verranno “catturate” delle sostanze, visibili sotto forma di una poltiglia all’interno del solvente. Quando i due livelli saranno ben distinti dovete eliminare quello del solvente, per farlo vi conviene utilizzare un recipiente con un piccolo rubinetto sul fondo.
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FASE 3: Basificare la soluzione
Ora sarò necessario basificare la soluzione acida ottenuta precedentemente. Per fare questo versate in un recipiente dell’acqua distillata, e successivamente aggiungeteci della soda caustica. Il pH deve risultare circa 10. Versate un po’ di questa soluzione nella soluzione acida filtrata nella fase precedente. Il liquido diventerà più scuro, e avverrà una reazione esotermica, i cui scatenanti sono l’acido e la base che entrano in contrasto. Gli alcaloidi che precedentemente erano dei sali, ora ritorneranno nella loro forma base e saranno completamente separati dall’acqua.
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FASE 4: Estrazione degli alcaloidi dalla soluzione
Per estrarre gli alcaloidi dalla soluzione dovete solo versarci dentro del solvente organico, agitare, e aspettare che si formino due livelli ben distinti. Usate etere, cloruro di metile o petrolio bianco. Dovete agitare il tutto in modo da creare un emulsione. Aggiunto il solvente e agitato, dovete lasciare riposare per almeno 24 ore (chiudete con un tappo il recipiente, altrimenti il solvente potrebbe evaporare soprattutto se è etere). Alla fine ritroverete due livelli ben distinti. Ricordate che se usate il cloruro di metile, il suo livello resterà sul fondo. Il solvente “catturerà” i vostri alcaloidi. Ora dovete isolare il solvente dal resto della soluzione acquosa. Vi conviene utilizzare sempre un recipiente con un piccolo rubinetto sul fondo.
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FASE 5: Evaporazione del solvente
Arrivati a questo punto non vi resta che far evaporare il solvente e quindi ottenere gli alcaloidi sotto forma di cristalli. Versate il solvente in un piatto di ceramica e lasciate che evapori completamente. A completa evaporazione il residuo rimasto saranno i vostri alcaloidi, solitamente sotto forma di cristalli.
Per velocizzare il processo potete riscaldare il piatto, ma mai oltre i 40° C perché i solventi sono molto infiammabili. Il tempo di evaporazione è comunque diverso da solvente a solvente. Diciamo che utilizzando l’etere, in massimo 48 ore non avrete più sue tracce, la naphta, invece, può necessitare anche più di una settimana per evaporare completamente
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Conclusioni
Come avevo già detto, con questo metodo potete estrarre facilmente in casa i principi attivi contenuti nelle piante, sempre se questi ultimi siano degli alcaloidi. Se il metodo viene applicato in modo preciso, si può anche ottenere un risultato discretamente puro. Con grandi quantità di materiale vegetale riuscirete ad ottenere una buona quantità di principi attivi più o meno puri.
Tags: acido, alcaloidi, base, estrazione
Pubblicato in Chimica | Commenti (20)
25 March 2009 alle 19:12
Per quale ragione nella fase 2 si aggiunge il solvente organico? Cosa viene eliminato dal solvente nella soluzione acida?
25 March 2009 alle 20:32
Non vorrei sparare un’idiozia (infatti per essere sicura aspetta che risponda Marco), ma il solvente dovrebbe servire ad eliminare componenti indesiderati (immagino poco polari) che si erano sciolti ugualmente nella soluzione acida in modo da ottenere un estratto migliore…
4 April 2009 alle 15:25
sì, serve ad eliminare molte componenti inutili come la clorofilla…
10 May 2009 alle 14:55
ho trovato diversi tipi di etere di petrolio, 30°-40°, 30°-50°, 40°-60°, 40°-70° puro o per analisi, quale é il piu’ indicato di questi?
grazie Raffaello
18 May 2009 alle 16:29
Ragazzi che dire… ottimi articoli, se proprio devo fare un appunto servirebbe qualche foto in più! Continuate così!
2 June 2009 alle 09:50
scusate ma come solvente è possibile usare il gasolio?
6 June 2009 alle 14:55
No, meglio se usi del petrolio bianco.
17 June 2009 alle 05:23
ciao!
penso che a questo punto un buon solvente possa essere l’etere etilico, o mi sbaglio? evapora facilmente ed è reperibile in qualunque farmacia.
per l’estrazione di composti come la caffeina, in laboratorio si usa normalmente un semplice ma ingegnoso apparecchio di vetreria che si chiama soxhlet. Il soxhlet in pratica è un estrattore che sfrutta il principio del sifone per distillare il solvente in modo semi-continuo e rimetterlo a contatto con l’organico secco da cui si vuole estrarre il principio attivo. l’estrazione della caffeina (che ho fatto un paio di volte) può essere effettuata in poche ore, utilizzando come solvente cloruro di metilene (CH2Cl2).
L’etere di petrolio invece NON è un solvente, ma una MISCELA di solventi (per quello ne esistono di vari tipi). si tratta sempre di derivati basso-bollenti del petrolio, come pentano ed esano.
Il gasolio invece lo sconsiglio, perché ha una tensione di vapore troppo bassa per evaporare completamente.
ciao ciao
30 June 2009 alle 18:51
Ok ma una volta ottenuto il principio attivo, come si purifica ulteriormente?
18 November 2009 alle 17:45
ciao Marco ho 1 dubbio..leggevo che esistono diversi tipi di etere di petrolio, classificati in funzione del loro punto di ebollizione.. nel nosto caso vanno bene indifferentemente?
grazie
20 November 2009 alle 06:29
Il migliore dovrebbe essere quello che evapora piu’ facilmente (quindi temperatura di ebollizione piu’ bassa?), pero’ non posso dirlo con certezza…
23 November 2009 alle 16:12
Posso usare la trielina al posto dell’etere o della nafta?
16 December 2009 alle 10:58
Simone, la trielina non è ok, però puoi usare la nafta, sì.
15 February 2010 alle 08:09
ciao a tutti
una domanda per te marco che mi sembri molto “ferrato” in materia…
sto cercando di estrarre la solanina che mi serve per uccidere gli sciaridi(ditteri) con un metodo che ho traovato su un libro di merceologia,devo dare l’esame di chimica organica ma il laboratorio non è previsto,quindi il libro dice:
“solanina quasi insolubile in acqua,lo è in alcol etilico o metilico…acidificare acqua distillata a ph=5 e mettere in soluzione il materiale vegetale,poi succesivamente neutralizzare e basificare a ph=8 e precipita solanina” e fin qui è simile a sopra,poi dice “ripresa piu volte e cristalizzata con alcol 807?
mentre per il cloridato di solanina,basta che mi fermo all’acidficazione?
15 February 2010 alle 08:13
non è entrato tutto…
ovviamente l’acido usato per acidficare è l’HCl
che significa cristallizare con alcol basta aggiungere alcol alla soluzione basica?
ma poi l’alcol devo farlo evaporare?ipotizzo di no visto che è termolabile..,.
25 May 2010 alle 08:24
Ho seguito il tutto e mi domando:
al posto dell’etere si può usare l’acetone?
17 June 2010 alle 07:24
No perchè è polare….ho trovato dell’acetato di etile….
provato il processo con caffeina ed è risultato alla fine una polvere molto scura…..
non so se ha funzionato , non risultano cristalli.
19 June 2010 alle 09:50
ciao marco , mettiamo il caso che io avessi come materiale vegetale le foglie di coca , alla fine del procedimento da te indicato che prodotto uscirebbe , la pasta di coca che è quella grezza , oppure il cloridrato di cocaina che è quello che si trova in commerccio usato per sniffare ? se il pordotto fosse la pasta di coca ,come si a raffinarla trasformandola in cloridrato di cocaina , aspetto una risposta grazie sei gentilissimo
1 July 2010 alle 15:32
ti esce la cocaina in forma base, in pratica il crack.
3 July 2010 alle 08:22
questo metodo va bene per estrarre la ginkgotoxin (l’alcaloide “cattivo” del ginko biloba)?